It's tough on him to have this break.
Это тяжело для него, что у него такой перерыв.
Это жестко по отношению к нему, что у кого-то другого перерыв/отпуск
Ему очень не повезло с этим инцендетом(?)
Там немножко другое. В банке убита сотрудница,а управляющий только недавно работает. И один из полицейских выразился так,как написано выше. Я так понимаю,что он имеет ввиду удар для управляющего. Не могу сформулировать предложение.
tough (on somebody) (informal)
unfortunate for somebody in a way that seems unfair It was tough on her being dropped from the team like that.
Т.е., ему очень не повезло...
Не уверен, как здесь лучше перевести break