in the street - старый добрый британский вариант, основанный на том, что старые узкие британские улочки образуют почти замкнутое пространство. близко стоящие дома дают ощущение, что Вы внутри чего-то, а не на чем-то. нависающие верхние части домов (они часто расширяются кверху) подчас почти замыкают пространство, делая его почти "туннелем", где естественно употребление in.
on the street - это американский вариант, где улицы совсем другие, пространства больше и Вы скорее на улице, чем в ней.
Естественно, что американское употребление все больше входило в жизнь в связи с модернизацией городского пространства. Улицы строили шире, автомобили требовали своего.
Тем временем, у американцев in the street стало означать "жить на улице как бездомный", что по британскому употреблению нанесло дополнительный удар.
Итак, on the street получает все большее распространение, in the street неотделимо от английской литературы и старой культуры.
