1. Не "должен был первым сесть", а "сел первым" (был первым, кто сел). Литературный перевод - "Дуглас легче деда, он первым садится на качели. " - http://knigger.org/bradbury/Dandelion_Wine/#/page/303

2. На самов деле, это были качели - "swing chair which Grandpa chained to the porch-ceiling eyelets".

То есть, swing=качели, кресло-качалка = swing chair - как у вас в скобках.

Именно "должен", потому что глагол to be с последующим инфинитивом смыслового глагола приобретает модальность со значением долженствования! Если бы просто "сел", то это было бы время либо группы Perfect, либо группы Indefinite (Past). Ваш литературный перевод некорректный, вы потеряли глагол be(was)...

Это не мой перевод. Это из книги - профессиональный. И совершенно точно, что не "должен".
Т.к. нет здесь никакого "последующего" инфинитива. "Was FIRST to" и "was to" - огромная разница.
https://www.google.co.uk/search?q="was+first+to"