If everyone was using/doing A, he liked doing B because it was new, experimental, exciting, risky, etc.

Он любил идти против течения. (?)

This isn’t so much about going against the norm as it is about being adventurous and innovative.

Он любил быть оригинальным во всём. (?)

не переднем крае (?)

На переднем крае normally takes something along the lines of борьбы с чем-то. 🤔

Farwarter, контекст в студию!

Он не искал проторенных дорог/путей. (?)

Tatiana Gerasimenko, вот контекст:
They were all being so loud and joyous. He was quiet and reserved. He liked listening. He liked being on the fringe of everything. He liked it because that was just the way it was, and he'd learned the hard way in school that interjecting himself into groups where he didn't belong always led to a bad time.

предполагаю, что "ему нравилось оставаться в стороне"

He liked being on the outside/edge/margin of everything. He didn’t like to stand out.

Интересно, что на это скажет Uly?

Ааа, он уже сказал))

Он любил держаться в тени/не любил быть в центре внимания.

У «оставаться в стороне» несколько иное значение - не вмешиваться/не помогать.

👍🏼 Он любил держаться в тени/не любил быть в центре внимания.

Tatiana Gerasimenko, Uly, спасибо огромное!

Думаю, что каждый из нас внёс посильный вклад😊👍

👍🏼😉